- Localidad: Frías
Fundado en el siglo XIII, permaneció hasta la desamortización del siglo XIX. Hoy quedan parte del claustro, varias capillas y una gran iglesia de época gótica, aceptablemente conservada, en espera de mejor destino que el actual.
El monasterio de Santa María de Vadillo, fue fundado en el año 1219 por Don Diego Faro canónigo de Burgos, arcipreste de Frías, para Canónigos Regulares de San Agustín, con un máximo de 13 miembros con su prior.
Su objeto entonces era el que sirviera de Hospital para caminantes, pobres y enfermos, ya que estaba situado a orillas de la calzada que unía la Rioja con Cantabria. De hecho, perteneció a la familia franciscana de Cantabria.
Este monasterio vivió años de gran esplendor y según consta en una declaración de 1694, los canónigos de aquella época tenían suficientes propiedades para vivir holgadamente.
Disponían de un cercado lindante al convento de siete fanegas, en dicho cercado tenían una hermosa bodega con una buena bóveda donde los monjes elaboraban las más de 1500 cántaras de vino.
Además los monjes poseían otras diez fincas en distintos términos, siendo el más notorio la que tenían en "Pradobel" (hoy llamado Pradovil) que tenía 30 fanegas, con su casa y corral. Cobraban rentas de 600 fanegas y recogían ellos mismos otras 200.
Otros ingresos eran el cobro por entierros en el monasterio, memorias, capellanías, censos... En la inscripción del Catastro de Ensenada de 1752 figuran siete canónigos, un fámulo, dos criados y cuatro criadas para el sevicio doméstico.
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